第五季中，Carrie在巴黎与Big重逢后陷入情感漩涡，一边是旧爱，一边是新欢作家Bergter，她必须在理想与现实间抉择。Miranda意外怀孕，与Steve的关系面临考验，她学会了接受不完美。Charlotte离婚后努力重塑自我，却遭遇犹太教素食男友的奇葩家庭。Samantha则沉迷于年轻男友的肉体，却发现自己赢了身材却输了尊重。四个女人在纽约的霓虹灯下，继续探讨爱情、友谊与自我价值，表面光鲜的背后，是每个人对幸福的执着追寻。